分手十年后，男主角替患上绝症的前女友退回她年少时写下的100封未寄出的信。
阿ken在便利商店偶遇初恋小美的姐姐，得知小美已身患绝症时日无多，唯一的愿望就是销毁自己年轻时写给阿ken却从未寄出的100封信件。阿ken带着这箱尘封的情书开始了环岛之旅，每一站对应一封信的写作地点。他按照信中地址找到当年的老学校、废弃的游乐场和那棵刻着名字的大树，每拆开一封信，就重温一段甜蜜与争吵并存的青春。在旅程终点，他并没有将信退回，而是在医院为小美举办了一场私人朗读会。当念到最后一封写着“祝你一切都好”的信时，两人终于笑着告别了那段无法重来的爱。
这是一封写给所有未完结恋情的影像情书。公路片的框架下藏着极深的情感内核，男主角的独白克制而动人。没有狗血重逢，只有学会放手后的坦然，最后的微笑足以让所有有过遗憾的人泪流满面。
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